Declarada Fiesta de Interés Turístico Provincial, el festival nació en el año 2001 con el propósito de promocionar el turismo de Pastrana y fomentar sus actividades culturales, con recreaciones históricas y artísticas en los espacios arquitectónicos más emblemáticos y significativos de la Villa Ducal, rememorando el periodo histórico de mayor esplendor de Pastrana, el Siglo de Oro Español. El Festival Ducal de Pastrana aglutina actividades culturales, teatros, pasacalles, títeres, conciertos de órgano en su iglesia-colegiata, mercadillos, conferencias sobre la historia de la villa, jornadas gastronómicas, intercambios culturales, etc., siendo sus recreaciones históricasy sus desfiles de trajes renacentistas y barrocos los eventos principales y diferenciadoras del Festival Ducal.

Las recreaciones históricas que se desarrollan se tratan de espectáculos audiovisuales y teatrales que narran hechos históricos relacionados con Pastrana y sus principales personajes durante los siglos XVI y XVII. Aparecen en estas representaciones la célebre Ana de Mendoza y de la Cerda, princesa de Éboli, y su esposo Ruy Gómez de Silva, privado del rey Felipe II. Junto a los primeros duques de Pastrana, pueden verse por Pastrana en los diferentes espectáculos y desfiles al propio rey, a santa Teresa de Jesús y san Juan de la Cruz, junto a otros muchos personajes que han escrito la historia de Pastrana con sus vivencias por sus calles y plazas.

Uno de los eventos con mayor interés es el desfile de trajes, tratándose este de un cortejo propio de la corte con la presencia de reyes, príncipes, la más alta nobleza, clérigos, caballeros, músicos y plebeyos. La confección de todos los trajes se realiza íntegramente en Pastrana por obra de la Asociación de Damas y Caballeros y los vecinos del pueblo.

El tercer fin de semana de julio, Pastrana vuelve a sus siglos más glorioso y toda la villa y sus vecinos se engalanan y transforman a tiempos pasados, convirtiéndose durante esos días en una auténtica estampa del pasado.