Situada en lo que fue, en la época medieval, el centro de la villa: donde estaba el Concejo, donde se hacían el mercado, las danzas del Corpus y hasta las corridas de toros en el siglo XVI.  Fue el punto de confluencia de largas calles radiales que partían de las principales puertas del recinto murado. La plaza era conocida entonces como la plaza del Mercado o la plaza de Arriba.

Esta fuente monumental es uno de los símbolos de los pastraneros, con el que más se identifican. Su pilón es octogonal, con pilar y capitel, que sustentan media esfera a modo de copa y, como diría Cela, “rematada por un peón de ajedrez”.  De la copa, se encuentran tallados cuatro mascarones alineados con los cuatro puntos cardinales, representando las cuatro etapas del hombre, de donde nacen los cuatro caños. 

Fue Ruy Gómez de Silva quien en 1567, antes de comprar Pastrana, invirtió en la villa y donó al concejo 1000 reales para sustituir una fuente adosada a un pilón rectangular por una fuente monumental. No fue hasta 1588 cuando se construyó la fuente bajo las trazas del maestro de obras Francisco de Tuy y el trabajo de un cantero y un escultor.

El 1731 se añadieron aderezos y reformas y en esta ocasión era Francisco Ruiz el maestro de obras. Fue en 2002 cuando Carlos Clemente (uno de los arquitectos responsables de la restauración del Palacio Ducal por la Universidad de Alcalá) acometió su última recuperación.

Una zona desgastada en la fuente nos recuerda el uso como punto de reunión; las huellas de los cántaros que han quedado así lo atestiguan.

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