Hoy en dıá el convento alberga una reducida comunidad de monjas Concepcionistas Franciscanas pero en sus inicios perteneció a la Reforma del Carmelo. Santa Teresa de Jesús fue llamada por los príncipes de Éboli y acudió a Pastrana junto con dos monjas para fundar el convento. El 23 de junio de 1569 se inauguró el monasterio de las Descalzas, en la ‘Cuadrilla de la Castellana’ con el título de Nuestra Señora del Consuelo.

En 1573, con la repentina muerte de Ruy Gómez de Silva, príncipe de Éboli, su viuda Ana de Mendoza decidió ingresar en el convento, creando grandes conflictos con las monjas al saltarse la Regla carmelita. Siguiendo instrucciones de Santa Teresa, las trece religiosas que en ese momento lo habitaban, en secreto y de noche, abandonaron el convento dirigiéndose a Segovia.

Con el empeño de que Pastrana contara con un convento de monjas, la princesa de Éboli ofreció poblarlo a Concepcionistas Franciscanas que con el nombre Nuestra Señora de la Concepción se fundó el 19 de octubre de 1574. La iglesia del convento se levantó en 1582, costeada por la princesa, de una sola nave cubierta con bóveda de cañón. El ábside es semicircular y a sus pies surge el gran sotocoro separado por las tradicionales rejas. El espléndido retablo barroco fue obra de Juan Bautista Mayno, natural de Pastrana.

La imagen procesional de Nuestro Padre Jesús Nazareno, muy venerada en Pastrana, es cuidada por las franciscanas.

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